Büntetés (2014)Ryan Phillippe az írója, rendezője és egyben a főszereplője ennek a filmnek. Igazán költségkímélő eljárás!
#1
Hullahegyek, fenegyerek (2000)Ryan Phillippe véletlenül igazából megütötte Sarah Silvermant a nyitójelenetben. Az ütéstől Silverman elveszítette az eszméletét, és arra ébredt, hogy Phillipe fölötte áll zokogva. Phillipe egy héten keresztül esedezett bocsánatért a történtek miatt.
#2
Kegyetlen játékok (1999)Annette pofonja nem szerepelt az eredeti forgatókönyvben. Reese Witherspoon és Ryan Phillippe annyira beleélték magukat a szerepükbe, hogy Witherspoon teljesen váratlanul pofozta fel Philippe-et, akinek ezért teljesen őszinte volt a reakciója.
Szeress, ha tudsz! (1998)Ryan Phillippe nem mondta el a készítőknek, hogy kékre fogja festeni a haját, aznap tudták meg, amikor megjelent a forgatáson festett hajjal. Ugyan a stáb többi tagja meghökkent, a rendezőnek, Willard Carrollnak tetszett, így maradt a kék haj. Teljesen véletlenül Angelina Jolie is ugyanezen a napon festette be a haját.
#6
54 (1998)Ryan Phillippe karakterét Tieg Thomasról mintázták, aki a legendás Studio 54-ben dolgozott 1977-től 1982-ig.