Út a vadonba (2007)Amikor Sean Penn felkérte Eddie Vedder zenész-énekest, hogy készítse el a filmzenét, már azelőtt rábólintott, hogy bármit tudott volna a filmről.
#16
Út a vadonba (2007)Sean Penn farkasokat bérelt a forgatáshoz egy ügynökségtől. Órákat játszott velük, etette őket, és játszott velük. A farkasok egy része még most is él, és meglátogathatók a Wolf Country USA-nél Palmer városában.
A tolmács (2005)A Carlsberg Lager néhány tálca ingyen sört szállított film stábjának. Így adódott, hogy az egyik jelenetnél ezt issza Nicole Kidman, mialatt Sean Penn-nel beszélget. A film 563 millió nézőt hozott, így a pár tálca ingyen sör bőven megtérült.
#20
Titokzatos folyó (2003)A film sajtótájékoztatóján Clint Eastwood elítélte az iraki háborút, és támogatta Sean Penn bagdadi látogatását, mondván, hogy ha annyi idős lenne, mint pályatársa, akkor ő is ezt tenné.
Az ígéret megszállottja (2001)A filmet a rendező, Sean Penn és a színész, Jack Nicholson szerette volna mindenáron leforgatni. Sajnos azonban a forgatókönyvet minden nagyobb stúdió visszautasította Hollywoodban. Elie Samaha producer és a Franchise Pictures nevű stúdiója azonban ezekre a visszautasított forgatókönyvekre specializálódott és nyomban le is csapott erre a lehetőségre és leszerződtette Pennt és Nicolsont kevesebb fizetésért. A pár egyességet kötött azzal a feltétellel, hogy Penn felügyelheti az alkotói és casting folyamatot.