Gregory az Ohio Egyetemen szerezte meg a diplomáját. Párja az amerikai színésznő Anita Barone, akivel két közös gyermekük született, Madeline és Roxanne. Első szerepét 1991-ben kapta a Babe Ruth című televíziós filmben, majd 1993-ban feltűnt a Szellem a gépben című horrorban. 1997-ben kisebb szerepet kapott az Elképesztő ponyvaregény című filmben, egy évvel később pedig láthattuk a Nászok ásza című vígjátékban, melynek Adam Sandler és Drew Barrymore voltak a főszereplői.
2001-ben szerepelt a Rocksztár, Corky Romano, a Kezes farkas és a... Több
Gregory az Ohio Egyetemen szerezte meg a diplomáját. Párja az amerikai színésznő Anita Barone, akivel két közös gyermekük született, Madeline és Roxanne. Első szerepét 1991-ben kapta a Babe Ruth című televíziós filmben, majd 1993-ban feltűnt a Szellem a gépben című horrorban. 1997-ben kisebb szerepet kapott az Elképesztő ponyvaregény című filmben, egy évvel később pedig láthattuk a Nászok ásza című vígjátékban, melynek Adam Sandler és Drew Barrymore voltak a főszereplői.
2001-ben szerepelt a Rocksztár, Corky Romano, a Kezes farkas és a Ricochet River című filmekben. 1996 és 2002 között játszott a Vészhelyzet című tévésorozatban, majd 2005-ben 13 részen át formálta magára Rick Lackerson karakterét a Life on a Stick című sorozatban. 2008-ban szerepet kapott a Visioneers és a Zsenikém - Az ügynök haláli című filmekben, azután pedig Hector karakterét keltette életre a 2009-es Lepattant a fater, zúzzuk le a kecót! című vígjátékban. 2012-ben Ben Affleck, Bryan Cranston és John Goodman oldalán láthattuk Az Argo-akció című életrajzi filmben. 2015 és 2017 között pedig a Girlfriends' Guide to Divorce című sorozatban 16 epizódon át alakította Gordon Beech szerepét.
(Laca//Ho/rr/oR//)