Első filmes szerepét 1988-ban kapta a Vérmes remények című filmben, majd 1992-ben kisebb szerepet kapott az Őrült Stone, avagy 2008: A patkány éve című filmben. Ezt követően olyan sorozatokban tűnt fel, mint a The Good Guys, Between the Lines, The Buddha of Suburbia, Annie's Bar és a Grown Ups.
1997-ben láthattuk A holnap markában, című filmben, majd Tommy Bennett karakterét öltötte magára az 1999-es Bostock's Cup című TV filmben. 2000-ben Dom szerepét keltette életre a Kész cirkusz című krimiben, illetve Nathan Saunders jellemét formálta magára a 2003-as Elmeállapot című... Több
Első filmes szerepét 1988-ban kapta a Vérmes remények című filmben, majd 1992-ben kisebb szerepet kapott az Őrült Stone, avagy 2008: A patkány éve című filmben. Ezt követően olyan sorozatokban tűnt fel, mint a The Good Guys, Between the Lines, The Buddha of Suburbia, Annie's Bar és a Grown Ups.
1997-ben láthattuk A holnap markában, című filmben, majd Tommy Bennett karakterét öltötte magára az 1999-es Bostock's Cup című TV filmben. 2000-ben Dom szerepét keltette életre a Kész cirkusz című krimiben, illetve Nathan Saunders jellemét formálta magára a 2003-as Elmeállapot című televíziós filmben.
Egy évvel később 6 epizódon keresztül láthattuk a Conviction című televíziós sorozatban, majd 2006-ban szerepelt a Fear of Fanny TV filmben. Később olyan műsorokban tűnt fel, mint a Blue Murder, Five Days, Vivienne Vyle élete és kora és a Hotel Babylon. 2008-ban Mr. Nellist karakterét alakította a Vadócka című romantikus vígjátékban.
2009-ben láthattuk a May Contain Nuts c. TV filmben, valamint Gordon Shakespeare szerepét keltette életre a Karácsonyi misztérium című családi filmben. 2009-2011 között A vámpír, a vérfarkas és a szellem c. televíziós sorozatban 13 részen át alakította Herricket. 2011-ben mellékszerepet kapott a Lost Christmas című drámában, valamint Colin karakterét formálta magára a 2013-as To Leech című rövidfilmben.
Ezután megint sorozatokban láthattuk, olyanokban, mint az Our Zoo, A néma szemtanú, W1A, The Hollow Crown és a Trollied, melyben 57 epizódon át szerepelt. 2017-ben James Smythe karakterét öltötte magára a Hampstead című romantikus vígjátékban. Felesége Clara Francis és öt gyermekük született Freddie Watkins, Maude Watkins, Gilbert Watkins, Pip Watkins és Bessie Watkins.
Sajnos 2011-ben Maude Watkins vérmérgezés következtében elhunyt. Jason 2002-ben Helen Hayes-díj - Legjobb férfi főszereplő - vendégelőadás kategóriában díjat kapott, valamint 2015-ben a The Lost Honour of Christopher Jefferies című sorozatban nyújtott alakításáért, Televíziós BAFTA-díj - Legjobb férfi főszereplő kategóriában díjat kapott.
(Laca//Ho/rr/oR//)